La începutul anilor '90, Dan Diaconescu a făcut drumul de la Caracal la Bucureşti braţ la braţ cu Marius Tucă şi, foarte repede, amândoi au devenit implicaţi în abia născutul trust de media Intact, patronat de Dan Voiculescu. Dacă Tucă viza o carieră de ziarist, Voiculescu vedea deja în Dan Diaconescu un om de faceri în devenire, un posibil secund la cârma doritului imperiu media. Cei doi tineri au preluat conducerea „Jurnalului Naţional", dar drumurile lor s-au despărţit neaşteptat de repede.

În 1994, Diaconescu pleacă de la Intact şi îşi începe cariera pe cont propriu, înfiinţând cotidianul „Oglinda", cel mai mic şi mai ieftin ziar de pe piaţă. În ciuda dimensiunilor lui modeste, „Oglinda" era plină de publicitate de stat, ceea ce a născut un prim scandal. S-a vorbit mult despre un parteneriat secret între Diaconescu şi Ion Mihai Roşca, pe atunci purtător de cuvânt al guvernului Văcăroiu, cu rang de secretar de stat.

Treptat, Diaconescu devine tot mai cunoscut datorită talk show-ului de la Tele7 ABC, locul unde, printre altele, Vadim Tudor a lansat scandalul Rona Hartner. În 2000 Diaconescu lansează propria televiziune, OTV, iar cotidianul „Oglinda" dispare treptat. În 2002 emisiunea OTV este oprită de CNA. Postul revine pe piaţă trei ani mai târziu, dar Diaconescu nu mai apare printre proprietarii oficiali. Noul OTV e rezultatul unei cooperări cu Camelia Voiculescu, devenită între timp şi manager general la trustul Intact.

De-a lungul anilor s-a speculat mult în legătură cu proprietarul real al OTV-ului. După serialul nesfârşit dedicat Elodiei, cota de piaţă a televiziunii a crescut, dar încasările publicitare nu au urmat acelaşi curs. Totuşi, acesta e momentul în care Diaconescu a intrat în negocieri cu mai mulţi magnaţi media, în legătură cu o posibilă vânzare a postului. Au existat cert asemenea discuţii cu Adrian Sârbu, dar ele nu s-au finalizat cu succes. Zvonuri insistente aşază OTV şi în ograda lui Sorin Ovidiu Vântu. Patronul de la Realitatea TV are, însă, o participaţie minimală în acţionariatul OTV.

Trebuie observat însă faptul că OTV e o televiziune „de autor", indiferent de proprietarul real, valoarea ei de piaţă e dată de nesfârşitele emisiuni ale lui Diaconescu. Şi, nu în ultimul rând, definindu-se mereu ca o televiziune a poporului care demasca ceea ce alţii ascund, pentru OTV ar fi fatal să se înroleze oficial în unul din marile trusturi. De aici misterul care înconjoară pe mai departe proprietarul său real.