Madonna şi Prince au fost prieteni apropiaţi la începutul anilor ’80 şi au avut o relaţie de scurtă durată în 1988. Ulterior, relația dintre cei doi s-a răcit, urmând declarații, și de-o parte și de cealaltă, deloc măgulitoare.
Madonna a spus despre Prince că este „un trol mic” şi a criticat refuzul acestuia de a mânca în timpul unei întâlniri dintre cei doi, iar Prince i-a dat replica afirmând: „Am atât de multe hituri încât nici nu puteţi să le număraţi. Am atâtea hituri câţi copii are Madonna”.
Divergenţele dintre cei doi artişti americani au continuat de-a lungul anilor, însă după ce Madonna a asistat, marţi seara, la concertul susţinut de Prince la Madison Square Garden din New York, aceștia au hotărât să revină la sentimente mai bune.
Prince a aflat că Madonna era în public şi s-a oprit în timpul concertului pentru a o saluta și glumind pe tema preţurilor prea scumpe ale biletelor puse în vânzare pentru concertele lor.
